| Sifat Kimia |
2-aminofenol muncul sebagai jarum tidak berwarna atau sebagai zat kristal putih yang berubah warna menjadi coklat kecokelatan jika terkena udara. Ia membentuk jarum bipiramida ortorombik putih ketika dikristalisasi dari air atau benzena. Kristal memiliki delapan molekul pada sel dasar. Tidak larut dalam benzena, larut dalam etanol dan air. o-aminofenol terkandung dalam pewarna rambut dan dapat menyebabkan dermatitis kontak pada penata rambut. |
| Kegunaan |
2-Aminofenol adalah isomer dari 4-Aminofenol dan digunakan sebagai reagen untuk sintesis senyawa heterosiklik dan pewarna. Ini juga digunakan untuk membuat pewarna dan obat-obatan. |
| Definisi |
ChEBI: 2-aminofenol adalah aminofenol yang memiliki substituen amino tunggal yang terletak orto terhadap gugus -OH fenolik. Ini memiliki peran sebagai metabolit bakteri. |
| Persiapan |
2-Aminofenol diperoleh dengan mereduksi o-nitrofenol dengan natrium sulfida atau gas hidrogen. |
| Referensi Sintesis |
Komunikasi Sintetis, 13, hal. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Aktivitas antimikroba |
Pengamatan lebih lanjut terhadap kelompok senyawa ini diperlukan, namun toksisitasnya yang rendah dan aktivitas bakteriostatiknya terhadap basil Gram-negatif menunjukkan bahwa 2-aminofenol mungkin bermanfaat sebagai antiseptik lokal. |
| Gambaran umum |
2-Aminofenol, juga disebut o-aminofenol, adalah senyawa amfoter aromatik dengan rumus C6H4(OH)NH2. Ini adalah kristal berbentuk jarum putih yang menjadi gelap saat terkena cahaya dan udara. Ini adalah isomer aminofenol dan berfungsi sebagai perantara kimia penting untuk pewarna, obat-obatan, pencetakan, dan aplikasi biologis. |
| Reaksi Udara & Air |
Lindungi dari udara dan cahaya. Tidak larut dalam air. |
| Profil Reaktivitas |
2-Aminofenol dapat bereaksi dengan zat pengoksidasi. THF membentuk produk yang mudah meledak dengan 2-aminofenol [Lewis 3227]. |
| Bahaya kebakaran |
Bahan mudah terbakar: dapat terbakar tetapi tidak mudah terbakar. Wadah bisa meledak jika dipanaskan. Limpasan dapat mencemari saluran air. Zat dapat diangkut dalam bentuk cair. |
| Hubungi alergen |
Terkandung dalam pewarna rambut dan dapat menyebabkan dermatitis kontak pada penata rambut dan konsumen |
| Efek samping |
(1)Methemoglobinemia - peningkatan methemoglobin dalam darah; senyawa tersebut tergolong mempunyai efek toksik sekunder.
(2)Skin sensitiser - zat yang dapat menyebabkan reaksi alergi pada kulit.
(3) Asma - bronkokonstriksi reversibel (penyempitan saluran bronkial halus) yang disebabkan oleh penghirupan zat yang mengiritasi atau alergi. |
| Toksikologi |
2-Aminofenol dapat bertindak sebagai sensitiser kulit dan menyebabkan dermatitis kontak. Selain itu, jika terhirup dalam jumlah banyak dapat menyebabkan methemoglobinemia dan asma bronkial. Methemoglobinemia adalah pembentukan methemoglobin ketika 2-aminofenol berinteraksi dengan hemoglobin orang dewasa dan janin. Dibandingkan dengan isomernya 3-aminofenol dan 4-aminofenol, 2-aminofenol paling ampuh membentuk methemoglobinemia. Karena methemoglobin tidak dapat mengikat oksigen sebaik hemoglobin, hal ini dapat menyebabkan hipoksia jaringan. |
| Profil Keamanan |
Keracunan melalui rute intraperitoneal dan subkutan. Cukup beracun jika tertelan. Teratogen eksperimental. Efek reproduksi eksperimental lainnya. Mengiritasi mata. Data mutasi dilaporkan. Ketika dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan NO beracun. Lihat juga AMIN AROMATIK. |
| Perpaduan |
2-Aminofenol disintesis secara industri dengan mereduksi nitrofenol yang bersangkutan dengan hidrogen dengan adanya berbagai katalis. Nitrofenol juga dapat dikurangi dengan zat besi. |
| Paparan potensial |
Pekerja mungkin terpapar oAminophenol selama penggunaannya sebagai zat antara kimia; dalam pembuatan pewarna azo dan sulfur; dan di industri fotografi. Ada potensi paparan konsumen terhadap o-Aminophenol karena penggunaannya dalam pewarnaan rambut, bulu, dan kulit. Senyawa ini merupakan konstituen dari 75 produk kosmetik terdaftar yang menunjukkan potensi paparan konsumen secara luas. p-Aminophenol digunakan terutama sebagai pewarna, zat antara pewarna dan sebagai pengembang fotografi; dan dalam jumlah kecil dalam sediaan obat analgesik. Paparan konsumen terhadap p-aminofenol dapat terjadi karena penggunaan sebagai pewarna rambut atau sebagai komponen dalam sediaan kosmetik. mAminophenol digunakan terutama sebagai zat antara pewarna |
| Pengiriman |
UN2512 Aminofenol (o-; m-; p-), Kelas Bahaya: 6.1; Label: 6.1-Bahan beracun |
| Metode Pemurnian |
Pemurnian dengan melarutkannya dalam air panas, penghilangan warna dengan arang aktif, penyaringan dan pendinginan untuk menginduksi kristalisasi. Pertahankan atmosfer N2 di atas larutan fenol panas untuk mencegah oksidasi [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Ia juga dapat dikristalisasi dari EtOH dengan menggunakan tindakan pencegahan yang sama. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Ketidakcocokan |
Bahan fenol/kresol ini dapat bereaksi dengan oksidator; reaksinya mungkin kekerasan. Tidak cocok dengan zat pereduksi kuat seperti logam alkali, hidrida, nitrida, dan sulfida. Gas yang mudah terbakar (H2) dapat dihasilkan, dan panas dari reaksi dapat menyebabkan gas menyala dan meledak. Panas dapat dihasilkan oleh reaksi asam-basa dengan basa; pemanasan seperti itu dapat memulai polimerisasi senyawa organik. Bereaksi dengan boran, basa, amina alifatik, Amida, asam nitrat, asam sulfat. Fenol sangat mudah tersulfonasi (misalnya dengan asam sulfat pekat pada suhu kamar). Reaksi-reaksi ini menghasilkan panas. Fenol juga ternitrasi dengan sangat cepat, bahkan dengan asam nitrat encer dan dapat meledak bila dipanaskan. Banyak fenol membentuk garam logam yang dapat meledak dengan guncangan ringan. |
| Pembuangan limbah |
Larutkan atau campur bahan tersebut dengan pelarut yang mudah terbakar dan bakar dalam insinerator kimia yang dilengkapi dengan afterburner dan scrubber. Semua peraturan lingkungan federal, negara bagian, dan lokal harus dipatuhi. |
