perkenalan produk
| Informasi dasar syringaldehida |
| Ikhtisar Sumber alami Ekstraksi dan isolasi Aktivitas biologis dan aplikasi Referensi |
| Nama Produk: | Syringaldehida |
| Sinonim: | syringylaldehyde;Syringylaldehyde;3,5-Dimetoksi-4-hydroxybenzaldehyde~4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde;Syringaldehyde (4-Hydroxy 3,{{ 8}}dimetoksibenzaldehida);SYRINGALDEHYDE 99%;Syringealdehyde98%;Syringaldehida, 98+%;Syringealdehyde 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| DANA: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Kategori Produk: | Aldehida Aromatik & Turunannya (tersubstitusi);Blok penyusun;Aldehid;Blok Penyusun;C9;Senyawa Karbonil;Sintesis Kimia;Blok Penyusun Organik;bc0001 |
| Berkas Mol: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Sifat Kimia Syringaldehida |
| Titik lebur | 110-113 derajat (menyala) |
| Titik didih | 192-193 derajat 14 mm Hg(lit.) |
| kepadatan | 1.013 |
| Indeks bias | 1,4500 (perkiraan) |
| FEMA | 4049|4-HIDROKSI-3,5,-DIMETHOXY BENZALDEHYDE |
| Fp | 192-193 derajat /14mm |
| suhu penyimpanan | Simpan di tempat gelap, Disegel di tempat kering, Suhu Kamar |
| kelarutan | Kloroform, Metanol (Sedikit) |
| membentuk | Bubuk Kristal |
| PKA | 7,80±0,23(Diprediksi) |
| warna | Kuning muda-hijau sampai coklat |
| Bau | pada 100,00%. tonka kayu plastik ringan manis |
| Jenis Bau | hijau |
| Kelarutan air | sangat sedikit larut |
| Peka | Sensitif terhadap Udara |
| Merck | 14,9015 |
| Nomor JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilitas: | Hidroskopis |
| LogP | 1.30 |
| Referensi Basis Data CAS | 134-96-3(Referensi Basis Data CAS) |
| Referensi Kimia NIST | Benzaldehida, 4-hidroksi-3,5-dimetoksi-(134-96-3) |
| Sistem Pendaftaran Zat EPA | Siringaldehida (134-96-3) |
| Informasi keselamatan |
| Kode Bahaya | Xn, Xi |
| Pernyataan Risiko | 22-36/37/38 |
| Pernyataan Keamanan | 26-37/39-36 |
| WGK Jerman | 3 |
| RTECS | Rp5760000 |
| Catatan Bahaya | Mengiritasi |
| TSCA | Ya |
| Kode HS | 29124900 |
| Informasi MSDS |
| Pemberi | Bahasa |
|---|---|
| 3,5-Dimetoksi-4-hidroksibenzaldehida | Bahasa inggris |
| SigmaAldrich | Bahasa inggris |
| ACROS | Bahasa inggris |
| ALFA | Bahasa inggris |
| Penggunaan dan Sintesis Syringaldehyde |
| Ringkasan | Syringaldehyde adalah aldehida aromatik yang menjanjikan dan tidak lagi layak untuk disembunyikan. Ia memiliki sifat bioaktif yang layak dan oleh karena itu, digunakan dalam bidang farmasi, makanan, kosmetik, tekstil, industri pulp dan kertas, dan bahkan dalam aplikasi pengendalian biologis. Kebanyakan, bentuk sintetik dari syringaldehyde digunakan. Kekhawatiran akan keamanan yang semakin meningkat terhadap antioksidan sintetik dan efek samping berbahaya dari obat-obatan kemoterapi, ditambah dengan tingginya biaya obat-obatan tersebut.[1], telah menciptakan jalur baru untuk pengembangan anti-oksidan alami, obat-obatan, dan bahan tambahan makanan yang lebih murah, berkelanjutan, dan yang paling penting.[2]. Syringaldehyde, suatu senyawa yang hanya ditemukan dalam jumlah kecil di alam, diyakini sebagai sumber menjanjikan yang memenuhi persyaratan yang disebutkan di atas. Syringaldehyde, atau 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, adalah senyawa unik alami dengan berbagai karakteristik bioaktif yang termasuk dalam keluarga fenolik aldehida. Syringaldehyde memiliki struktur yang sangat mirip dengan rekannya yang terkenal, vanillin, dan memiliki aplikasi yang sebanding[3]. Meskipun tidak dikomersialkan dengan baik seperti vanillin, kimia syringaldehyde dan manipulasinya berkembang cukup pesat, terutama setelah ditemukannya perannya sebagai zat antara obat antibakteri Trimethoprim, Bactrim, dan Biseptol.[4]. Bactrim atau Biseptol adalah kombinasi Trimethoprim dengan sulfamethoxazole. Obat-obatan ini adalah bakterisida yang umum.  Gambarkan struktur kimia syringaldehida |
| Sumber alami | Sumber alami syringaldehyde yang sangat baik terletak di dalam dinding sel tanaman. Menjadi biopolimer terbanyak kedua setelah selulosa, lignin menawarkan pasokan syringaldehyde yang berkesinambungan, terbarukan, dan murah. Hal ini cukup menjanjikan, karena lignin dibuang sebagai limbah oleh industri pulp dan juga merupakan produk sampingan utama dari proses konversi biomassa menjadi etanol.[5]. Terlepas dari kenyataan bahwa nasib lignin berakhir di kilang biofuel[6], kekayaan tersembunyinya dapat diekstraksi sebelum diubah menjadi bahan baku biomassa. Meskipun praktik ini tidak lazim dalam pemanfaatan syringaldehyde, praktik ini mulai muncul secara perlahan, karena produk bernilai tambah dari limbah menawarkan masa depan yang menjanjikan. Penelitian yang membosankan selama bertahun-tahun telah mengarah pada pengembangan dan pemahaman terkini tentang sintesis unit syringyl pada tanaman. Lignin merupakan heteropolimer amorf, penjelasan jalur biosintetiknya bukanlah tugas yang mudah. Untuk memahami kompleksitas dan keragaman alam serta sifat-sifat uniknya, penting untuk mengetahui bagaimana unit syringyl muncul dalam lignin. Selain itu, asal usul senyawa ini belum ditinjau secara memadai. Protolignin (lignin alami) bervariasi dalam susunan molekul dari tanaman ke tanaman dan bahkan dari sel ke sel[7]. Penelitian menunjukkan bahwa mutan Arabidopsis tidak lagi tegak karena tidak memiliki serat interfascicular yang mengalami lignifikasi, memberikan bukti bahwa lignin makro-metabolit bertanggung jawab atas integritas struktural tanaman. Lignin juga menyediakan sistem vaskular bagi tumbuhan untuk mengalirkan air dan zat terlarut[8]. Jalur biosintetik protolignin terutama berasal dari terobosan penemuan dan karakterisasi enzim yang mengarah pada sintesis monolignol dari pcoumaryl, coniferyl, dan sinapyl alkohol, dimana mereka membentuk unit hidroksifenil (H), guaiacyl (G), dan syringyl (S) dalam lignin, masing-masing. Unit-unit ini bervariasi secara struktural karena perbedaan derajat substituen metoksi[7]. Pembuluh xilem pada tumbuhan diketahui memberikan dukungan mekanis dan konduksi air. Pembuluh ini sebagian besar terdiri dari G-lignin dan tidak mengandung S-lignin karena gen enzimatik yang mengkode sinapyl alkohol tidak ada pada gymnospermae.[9]. Karena G-lignin kurang dalam angiospermae, sel-sel khusus tambahan yang disebut sel serat memberikan dukungan mekanis yang sangat dibutuhkan[10]. Menariknya, pada angiospermae, sel-sel serat ini sebagian besar terdiri dari S-lignin. Gen yang terlibat dalam sintesis S-lignin berkembang jauh lebih lambat daripada G-lignin, sehingga memberikan bukti evolusi dari tumbuhan berkayu lunak (gymnospermae) menjadi tumbuhan berkayu keras (angiospermae).[11]. Selain itu, berbagai tanaman yang biasa digunakan sebagai sumber kayu dan tanaman yang kandungan ligninnya teridentifikasi. Slignin ini merupakan sumber syringaldehida yang dapat diperoleh ketika bahan lignoselulosa mengalami reaksi oksidasi tertentu. |
| Ekstraksi dan isolasi | Persentase prekursor yang tersedia dalam struktur lignin sangat menentukan pembentukan senyawa fenolik seperti vanillin atau syringaldehyde. Ini menjadi lebih berguna dalam memproduksi aldehida fenolik ketika lignin mengalami lebih sedikit transformasi atau perlakuan kimia. Dalam penelitian yang menggunakan oksidasi lignin, di mana pengaruh asal lignin, kondisi produksi, dan jenis perlakuan awal terhadap hasil vanillin dan syringaldehyde yang diperoleh diperiksa. Hasil penelitian menunjukkan adanya persaingan antara fragmen lignin (fragmen siringil dan fragmen guaiasil) kondensasi dan oksidasi lignin menjadi aldehida.[8]. Telah diperoleh rendemen maksimum 14% untuk total aldehida fenolik (syringaldehida + vanilin), berdasarkan oksidasi nitrobenzena menggunakan lignin yang diendapkan dari cairan hitam kraft dengan penambahan garam kalsium yang dilarutkan dalam alkohol yang larut dalam air. Dalam penelitian lain, hasil sekitar 50 hingga 59,7% syringaldehyde dan vanillin dalam proporsi yang sama dari total fenolik aldehida diperoleh melalui oksidasi nitrobenzene dari lignin yang diekstraksi dari jerami padi.[7]. Syringaldehyde telah dilaporkan dipisahkan dan dianalisis melalui proses rekristalisasi. Sebuah studi lama[12]memanfaatkan proses rekristalisasi pada produk oksidasi batang jagung pada salah satu fraksi menggunakan air dan diperoleh syringaldehyde dengan titik leleh dilaporkan 110 hingga 112 derajat. Dilaporkan juga bahwa oksidasi batang jagung menghasilkan 3,2% hasil mentah dan 2,6% produk syringaldehyde murni. Dalam studi komposisi syringaldehyde pada angiospermae monokotil dan dikotil[13], proses rekristalisasi digunakan untuk memurnikan sublimat syringaldehyde. Studi ini melaporkan hasil total aldehida fenolik (vanillin dan syringaldehyde) pada monokotil antara 21 hingga 30%, dan dikotil antara 39 dan 48%. |
| Aktivitas dan aplikasi biologis | Kemajuan dalam instrumen analitik ditambah dengan terobosan dalam bidang kimia dan farmakologi telah memungkinkan dilakukannya identifikasi, kuantifikasi, dan isolasi aldehida fenolik untuk beragam aplikasi seperti antioksidan, antijamur atau antimikroba, dan agen antitumorigenesis dalam obat-obatan. Dalam industri makanan juga terdapat kecenderungan untuk memanfaatkan senyawa perasa alami yang menunjukkan sifat antioksidan dan antimikroba, sehingga berpotensi menjadi sumber bahan pengawet dan aditif non-sintetis. Hanya uji in vitro pendahuluan yang telah dilaporkan dalam sebagian besar kasus, namun area penelitian potensial baru dan penerapan syringaldehyde telah diidentifikasi. Dengan mengingat hal ini, beberapa sifat bioaktif syringaldehyde yang dilaporkan dicontohkan di sini. Kapasitas antioksidan Sebuah studi yang berkaitan dengan motif struktural syringaldehyde dan benzaldehyde lainnya untuk kemampuan antioksidannya telah didekati[14]. Dalam penelitian tersebut, keberadaan syringaldehyde dalam jumlah rendah menunjukkan hasil yang mengesankan dalam aktivitas pemulungan peroksil, berdasarkan uji CB. Aktivitas antioksidannya tercatat enam kali lebih tinggi dibandingkan protocatechuic aldehyde. Semakin tinggi nilai setara Trolox (TEV), semakin banyak sifat antioksidan yang dimiliki suatu molekul. Nilai ini menurun secara berurutan dari syringaldehyde > protocatechuic aldehyde > vanillin. Metode ini mengukur kemampuan molekul dengan sifat antioksidan untuk menekan ABTS, yaitu kromofor biru-hijau yang menunjukkan karakteristik serapan pada 734 nm. Kemampuan penekanan molekul dibandingkan dengan Trolox, analog vitamin E. Menurut penelitian mereka, substitusi dimetoksi dalam syringaldehyde serta bagian syringolnya diakui menunjukkan peningkatan sifat antioksidan.[14]. Aktivitas antimikroba/antijamur Fillat dkk. (2012)[15]mempelajari efek fenol dengan berat molekul rendah yang tidak dapat dicuci dengan laktase pada serat rami yang tidak dikelantang dalam produksi pulp dan kertas yang dimodifikasi secara hayati. Para peneliti fokus pada efek antimikroba dari syringaldehyde dan acetosyringone (turunan dari syringaldehyde) dalam mengurangi populasi Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-), dan Pseudomonas aeruginosa (Gram-), yang diketahui secara luas menyebabkan penyakit. pada manusia. Populasi Klebsiella pneumonia berkurang hingga 61% dengan syringaldehyde, sedangkan acetosyringone memberikan pengurangan besar hingga 99%. Dalam kasus Staphylococcus aureus, pengurangan populasi akibat syringaldehyde adalah 55%, 15% lebih tinggi dibandingkan asetosyringone. Bakteri lain, Pseudomonas aeruginosa, berkurang sebesar 71% dengan menggunakan syringaldehyde dan mencapai tingkat yang mengejutkan sebesar 97% dengan menggunakan acetosyringone. Peran syringaldehyde sebagai agen antijamur terhadap ragi Candida guilliermondii yang penting secara medis tampaknya menjanjikan. Dilaporkan bahwa syringaldehyde berhasil menghambat laju pertumbuhan C. guilliermondii dan mengurangi produksi xylitol secara efektif. Efek fungisida kemungkinan besar disebabkan oleh gugus aldehida. Substituen hidroksil dalam syringaldehyde diduga memainkan peran penting dalam meningkatkan efek fungisida ini.[16] Penengah Syringaldehyde adalah salah satu mediator lakase alami pertama yang ditemukan. Telah dilaporkan digunakan sebagai mediator dalam degradasi indigo carmine oleh bakteri laccase (benzenediol oksigen oksidoreducase) yang diperoleh dari organisme -Proteobacterium JB[18]. Penelitian memastikan bahwa syringaldehyde mampu meningkatkan degradasi indigo carmine sebesar 57%. Peningkatan degradasi ini dimungkinkan oleh substituen metil dan metoksi yang menyumbangkan elektron. Syringaldehyde juga digunakan sebagai mediator dalam proses biobleaching yang dibantu lakase. Dalam proses ini, mediator sintetik seperti HBT, asam violarat, dan promazin digunakan. Penelitian lain berfokus pada mediator alami yang berasal dari liginder yang berpotensi hemat biaya, termasuk syringaldehyde yang diperoleh dari cairan pulp bekas dan bahan tanaman yang digunakan dalam proses delignifikasi mediator lakase pulp kertas yang dikombinasikan dengan pemutihan peroksida.[17]. Penanda organik pada asap kayu Untuk mengkonfirmasi fraksi berbasis karbon dalam emisi asap, biomarker atau pelacak molekuler digunakan sebagai indikator untuk mendeteksi asal usul produk alami tumbuh-tumbuhan dan residu pasca pembakarannya. Senyawa fenolik (seperti syringaldehyde), yang diperoleh dari pirolisis lignin pada tumbuhan, telah diusulkan sebagai pelacak khusus untuk taksonomi tumbuhan. Syringaldehyde banyak digunakan sebagai penanda molekuler asap biomassa dari bahan partikulat aerosol, yaitu untuk memantau sumber polusi dan mendeteksi luasnya pembakaran.[19]. Karena perubahan iklim global mempengaruhi terjadinya kebakaran hutan, kebutuhan untuk mengidentifikasi secara kuantitatif materi partikulat di atmosfer dari asap tampaknya menjadi hal yang sangat penting.[20]. Syringaldehyde tampaknya memainkan peran penting dalam mendeteksi asap kayu keras. Kegiatan pengendalian hayati Syringaldehyde telah dilaporkan sebagai penginduksi gen virulensi Agrobacterium tumefaciens. Sebuah studi tentang sifat insektisida syringaldehyde dilakukan pada kumbang Acanthoscelides obtectus[21]. Syringaldehyde menunjukkan penurunan mobilitas alami yang signifikan pada hari ke-4 dan menyebabkan kematian yang signifikan pada hari ke-8. Investigasi menggunakan analisis spektrofotometri untuk menentukan asam amino menggunakan syringaldehyde juga dilaporkan[22]. Metode spektrofotometri yang sederhana dan sensitif dikembangkan untuk penentuan kinetik asam amino melalui kondensasinya dengan syringaldehyde. Hal ini memberikan pilihan tambahan dalam analisis asam amino dengan keunggulan ketersediaan reagen, stabilitas reagen, dan konsumsi waktu yang lebih sedikit. |
| Referensi |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., dkk (2004). Tren Ilmu & Teknologi Pangan 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., dkk (2001) Kimia Pangan 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). Paten AS 4.115.650. Xiang, Q., dan Lee, Y. (2001). Biokimia dan Bioteknologi Terapan 91-93(1), 71-80. Kleinert, M., dan Barth, T. (2008). Energi & Bahan Bakar 22, 13711379. Christiernin, M., dkk (2005). Fisiologi Tumbuhan dan Biokimia 43(8), 777-785. Hacke, UG, dan Sperry, JS (2001). Evolusi dan Sistematika 4(2), 97-115. Boerjan, W., dkk (2003). Annu Rev Tanaman Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, dkk (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., dkk (2001) Sel Tumbuhan 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, dkk (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, dkk (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, dkk (2010). Penelitian Makanan Internasional 43(8), 2014-2019. Fillat, A., dkk (2012). Polimer Karbohidrat 87(1), 146-152. Kelly, C., dkk (2008). Dalam: Bioteknologi untuk Bahan Bakar dan Bahan Kimia, Humana Press, 615-626. Camarero, S., dkk (2007). Teknologi Enzim dan Mikroba 40(5), 1264-1271. Singh, G., dkk (2007). Teknologi Enzim dan Mikroba 41, 794-799. Robinson, AL, dkk (2006). Sains & Teknologi Lingkungan 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Geokimia Terapan 17, 129-162. Regnault-Roger, C., dkk (2004). Jurnal Penelitian Produk Tersimpan 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Bagian A.: Spektroskopi Molekuler dan Biomolekuler, 54(2), 359-365 |
| Sifat Kimia | bubuk kristal kuning-hijau sampai coklat muda |
| Sifat Kimia | 4-Hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehida mempunyai bau alkohol |
| Kejadian | Dilaporkan ditemukan dalam nanas, bir, anggur, brendi anggur, rum, berbagai produk wiski, sherry, jelai panggang, dan asap kayu keras |
| Kegunaan | Syringaldehyde digunakan dalam studi biologi untuk isolasi dan karakterisasi struktural lignin kayu giling, lignin dioksan, dan persiapan lignin selulolitik dari biji-bijian bekas Brewer. |
| Kegunaan | Syringaldehyde dapat digunakan sebagai standar referensi analitik untuk penentuan analit dalam ekstrak guaco dan sediaan farmasi,(1) cognac dan anggur,(2) brendi plum,(4) dan jerami gandum(5) dengan berbagai teknik kromatografi. |
| Persiapan | Vanillin diubah menjadi 5-iodovanillin, yang diolah dengan natrium metoksida untuk membentuk 4-hidroksi-3,5- dimethyxybenzaldehyde. |
| Definisi | ChEBI: Hidroksibenzaldehida yang 4-hidroksibenzaldehida tersubstitusi oleh gugus metoksi pada posisi 3 dan 5. Diasingkan dari Pisonia aculeata dan Panax japonicus var. utama, ia menunjukkan aktivitas hipoglikemik. |
| Nilai ambang batas aroma | Karakteristik aroma pada 1.0%: manis lemah, sedikit berasap, kayu manis, vanila, seperti kulit dengan nuansa obat fenolik |
| Referensi Sintesis | Jurnal Kimia Kanada, 31, hal. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Komunikasi Sintetis, 20, hal. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Gambaran umum | Syringaldehyde adalah aldehida fenolik aromatik dan produk degradasi lignin. Ini menunjukkan aktivitas antioksidan dan dilaporkan menghambat enzim prostaglandin sintetase. Bentuk sintetik syringaldehyde digunakan secara komersial dalam industri farmasi, makanan, kosmetik, tekstil, pulp dan kertas. |
| Tindakan Biokimia/Fisiol | Bau pada 1.0% |
| Metode Pemurnian | Mengkristalkan syringaldehyde dari pet ether. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Produk Persiapan Syringaldehyde Dan Bahan Baku |
| Bahan baku | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoksibenzaldehida |
| Produk Persiapan | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE |
Tag populer: syringaldehyde, produsen, pemasok, pabrik syringaldehyde Cina
Sepasang: 2,4,6-Tribromofenol
Berikutnya: Dialil Phthalate
Anda Mungkin Juga Menyukai
Kirim permintaan
