| Keterangan |
1,4-Diklorobenzena (juga dikenal sebagai p-diklorobenzena) adalah senyawa aromatik terklorinasi dengan bau aromatik khas yang sangat kuat pada konsentrasi tinggi. Ini adalah kristal putih atau tidak berwarna pada suhu kamar (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-Diklorobenzena praktis tidak larut dalam air; larut dalam kloroform, karbon disulfida, benzena, dan eter; dan sangat larut dalam etanol dan aseton. 1,4-Diklorobenzena bersifat non-korosif, mudah menguap, dan mudah terbakar, serta mudah terbakar jika terkena panas, nyala api, atau zat pengoksidasi. Ketika dipanaskan hingga terurai, gas dan uap beracun (seperti asam klorida dan karbon monoksida) dilepaskan (HSDB 2009). Stabil pada suhu kamar dengan penanganan normal dan penyimpanan dalam wadah tertutup (Akron 2009).
1,4-Diklorobenzena adalah bahan utama dalam kapur barus dan kue deodoran yang ditempatkan di toilet, urinoir, dan fasilitas kandang hewan. Orang juga dapat menggunakannya untuk mengendalikan kutu dan tungau di dalam dan sekitar sangkar burung. 1,4-Diklorobenzena digunakan sebagai insektisida pada buah dan digunakan untuk mengendalikan pertumbuhan jamur dan lumut pada biji tembakau, kulit, dan kain tertentu. Ia juga disetujui untuk mengendalikan ngengat lilin di sarang lebah yang kosong dan disimpan. |
| Sifat Kimia |
Ada tiga bentuk isomer diklorobenzena (DCB): m-DCB adalah cairan dan uap yang mudah terbakar. |
| Properti fisik |
Kristal tidak berwarna hingga putih dengan bau tajam, manis, kapur barus, atau seperti almond. Pada suhu 40 derajat, konsentrasi ambang bau rata-rata dan konsentrasi terendah di mana bau terdeteksi masing-masing adalah 18 dan 4,5 ug/L. Demikian pula, pada suhu 25 derajat, konsentrasi ambang rasa rata-rata dan konsentrasi terendah di mana rasa terdeteksi masing-masing adalah 32 dan 11 ug/L (Young et al., 1996). Konsentrasi ambang batas deteksi bau 73 ug/m3(121 halv) dilaporkan oleh Punter (1983). |
| Kegunaan |
1,4-Diklorobenzena digunakan untuk membuat kapur barus dan blok deodoran padat untuk tong sampah dan toilet. Ini juga digunakan untuk mengendalikan bau di tempat-tempat di mana hewan dipelihara. Telah digunakan sebagai insektisida pada buah-buahan, dan untuk mengendalikan jamur dan lumut pada biji tembakau, kulit dan beberapa kain. 1,4-Diklorobenzena dikirim ke udara oleh tanaman yang membuat atau menggunakannya dan sejumlah kecil dilepaskan ke tanah dan air. Bahan kimia ini juga dapat dideteksi di udara dalam ruangan yang menggunakan produk yang mengandung 1,4-Diklorobenzena. |
| Aplikasi |
1,4-Diklorobenzena digunakan sebagai fumigan dan sebagai insektisida. Untuk keperluan rumah tangga melawan ngengat pakaian; sebagai pewangi ruangan pada pewangi ruangan, blok mangkuk toilet, dan pewangi ember popok. Perantara dalam produksi plastik untuk komponen elektronik. |
| Definisi |
ChEBI: 1,4-diklorobenzena merupakan diklorobenzena yang membawa gugus kloro pada posisi 1 dan 4. Berperan sebagai insektisida. |
| Persiapan |
1,4-Diklorobenzena pertama kali diproduksi secara komersial di Amerika Serikat pada tahun 1915 (IARC 1982). Ini dihasilkan dengan mereaksikan benzena cair dengan gas klor dengan adanya katalis pada suhu sedang dan tekanan atmosfer. 1,4-Diklorobenzena digunakan terutama sebagai fumigan untuk mengendalikan ngengat, jamur, dan lumut, dan sebagai deodoran ruangan untuk toilet dan wadah sampah. |
| Referensi Sintesis |
Surat Kimia, 8, hal. 939, 1979
Jurnal Kimia Organik, 48, hal. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Surat Tetrahedron, 23, hal. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Gambaran umum |
Cairan berwarna putih dengan bau kapur barus. Lebih padat dari air dan tidak larut dalam air. Titik nyala di bawah 200 derajat F. Digunakan sebagai pengusir ngengat, untuk membuat bahan kimia lainnya, sebagai fumigan, dan untuk banyak kegunaan lainnya. |
| Reaksi Udara & Air |
Tidak larut dalam air. |
| Profil Reaktivitas |
1,4-Diklorobenzena tidak kompatibel dengan zat pengoksidasi. 1,4-Diklorobenzena juga tidak kompatibel dengan aluminium dan paduannya. 1,4-Diklorobenzena mencair jika dicampur dengan kapur barus, fenol, dan salol. 1,4-Diklorobenzena akan menyerang beberapa bentuk plastik, karet, dan pelapis. . |
| Bahaya kesehatan |
Gejala toksiknya adalah sakit kepala, lemas, pusing, mual, muntah, diare, penurunan berat badan, dan cedera pada hati dan ginjal. Gejala-gejala ini muncul karena menghirup uap dengan konsentrasi tinggi secara berulang-ulang atau karena tertelan. Uapnya mengiritasi mata, tenggorokan, dan kulit. Paparan kronis dapat menyebabkan penyakit kuning dan sirosis. Nilai LD50 oral pada tikus berada pada kisaran 3000 mg/kg. Dosis oral yang fatal pada manusia diperkirakan 40–50 g. Studi karsinogenik pada hewan belum menghasilkan bukti yang memadai mengenai tindakan penyebab kanker. |
| Bahaya kebakaran |
Bahaya Khusus Produk Pembakaran: Uapnya mengiritasi. Klorin beracun, hidrogen klorida, dan gas fosgen dapat dihasilkan dalam kebakaran. |
| Nama dagang |
DowTHERM®; EVOLA; PARASIDA®; PARA KRISTAL®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Isomer campuran: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Profil Keamanan |
Terdapat bukti terbatas bahwa 1,4-diklorobenzena dapat merusak janin yang sedang berkembang. Paparannya dapat merusak paru-paru, hati, ginjal, dan sel darah sehingga menyebabkan anemia; itu juga dapat menyebabkan pembengkakan pada mata, tangan, dan kaki. Hal ini dapat merusak sistem saraf, menyebabkan kelemahan, gemetar, dan mati rasa pada lengan dan kaki. Hal ini dapat menyebabkan alergi kulit, yang bila berkembang dapat menyebabkan gatal-gatal dan ruam kulit. Kadar bahan kimia yang lebih tinggi di udara, seperti kadar yang terkadang dikaitkan dengan paparan industri, dapat menyebabkan sakit kepala, mual, kecanggungan, bicara tidak jelas, dan pusing. Kadar yang dapat mengakibatkan kematian akan dikaitkan dengan bau yang sangat menyengat sehingga sangat tidak menyenangkan, bahkan tidak dapat ditoleransi, dan dapat berfungsi sebagai peringatan bahaya. Dalam situasi industri, pekerja yang terpapar 1,4-diklorobenzena pada tingkat tinggi biasanya diarahkan untuk memakai respirator. Pekerja yang terlibat dalam produksi bahan kimia mungkin terpapar pada konsentrasi yang jauh lebih tinggi dibandingkan dengan populasi umum. Tingkat paparan yang tinggi mungkin disebabkan oleh beberapa produk konsumen pengusir ngengat dan pewangi ruangan. Sekitar 95% pelepasan 1,4-diklorobenzena ke lingkungan terjadi selama penggunaannya, bukan selama pembuatan atau pemrosesannya. |
| Paparan potensial |
Kegunaan utama o-DCB adalah sebagai pelarut proses dalam pembuatan toluena diisosianat dan sebagai perantara dalam sintesis zat warna, herbisida, dan penghilang lemak. p-Dichlorbenzene digunakan terutama sebagai pengusir ngengat, bahan pengendali jamur; deodoran luar angkasa; dan insektisida, yang menyumbang 90% dari total produksi isomer ini. Informasi tidak tersedia mengenai produksi dan penggunaan m-DCB. Namun, hal ini dapat terjadi sebagai kontaminan formulasi o-atau p-DCB. Isomer o dan p diproduksi hampir seluruhnya sebagai produk sampingan selama produksi monoklorobenzena |
| Karsinogenisitas |
1,4-Diklorobenzena diperkirakan bersifat karsinogen bagi manusia berdasarkan bukti yang cukup mengenai karsinogenisitas dari penelitian pada hewan percobaan. |
| Jalur metabolisme |
1,4-Diklorobenzena mengalami degradasi oleh Xanthobacter flavus 14p1 yang diisolasi dari lumpur sungai melalui pengayaan selektif dengan 1,4-diklorobenzena, menghasilkan produk degradasi 3,6-dikloro-cis{{9 }},2-dihidroksisikloheksa-3,5-diena dan 3,6- diklorokatekol. 2,5-Asam dikloromukonat dan 2- asam kloromaleyasetat, serta produk dekarboksilasi 2-asam kloroasetoakrilat, diidentifikasi setelah konversi enzimatik 3,6-diklorokatekol. |
| Pengiriman |
m-DCB: UN2810 Cairan beracun, organik, nos, Kelas Bahaya: 6.1; Label: 6.1-Bahan beracun, Diperlukan Nama Teknis. Polutan Laut yang Diatur DOT Amerika Serikat. UN3077 Zat berbahaya bagi lingkungan, solis, nos, Kelas bahaya: 9; Label: 9-Bahan berbahaya lainnya, Nama Teknis Diperlukan. UN3082 Bahan berbahaya bagi lingkungan, cairan, nos, Kelas bahaya: 9; Label: 9-Lain-lain bahan berbahaya, Wajib Nama Teknis |
| Metode Pemurnian |
o-Dichlorobenzene adalah pengotor yang umum. Isomer p telah dimurnikan dengan distilasi uap, kristalisasi dari EtOH atau MeOH mendidih, dikeringkan di udara dan dikeringkan dalam gelap dalam kondisi vakum. Itu juga telah dimurnikan dengan pemurnian zona. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Ketidakcocokan |
Untuk o-DCB dan m-DCB: asap asam, klorida, oksidator kuat; aluminium panas, atau paduan aluminium. Untuk p-DCB: Pengoksidasi kuat; meskipun demikian, ketidakcocokan untuk bahan kimia ini mungkin juga mencakup bahan lain yang terdaftar untuk o-DCB. |
| Pembuangan limbah |
Pembakaran, sebaiknya setelah dicampur dengan bahan bakar lain yang mudah terbakar. Kehati-hatian harus dilakukan untuk memastikan pembakaran sempurna untuk mencegah pembentukan fosgen. Scrubber asam diperlukan untuk menghilangkan asam halo yang dihasilkan. Konsultasikan dengan badan pengatur lingkungan untuk mendapatkan panduan mengenai praktik pembuangan yang dapat diterima. Penghasil limbah yang mengandung kontaminan ini (Lebih besar atau sama dengan 100 kg/bln) harus mematuhi peraturan EPA yang mengatur penyimpanan, pengangkutan, pengolahan, dan pembuangan limbah |
![2-metil-1,4-diazabicyclo[2.2.2]oktan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
