Sintesis dan transformasi aplikasi 2-akrilat dodesil ester

2-dodecyl acrylate, nama Inggris Dodecyl acrylate, cairan transparan tidak berwarna pada suhu dan tekanan kamar. Dodesil 2-akrilat dapat digunakan sebagai zat antara sintetik untuk sintesis organik, biokimia, dan bahan kimia, serta dapat digunakan untuk pembuatan molekul obat, molekul pestisida, dan molekul bioaktif. Selain itu, dodesil 2-akrilat juga dapat digunakan dalam produksi pewarna, perekat, dan pelapis.
Kelarutan
Dodesil 2-akrilat larut dalam pelarut organik umum seperti N, n-dimetilformamida, etil asetat, diklorometana, dll., tetapi dodesil 2-akrilat tidak larut dalam air.
Transformasi aplikasi
Larutan brom cair (1,24 mL, 24,2 mmol) dalam CH2Cl2 (20 mL) ditambahkan secara perlahan dengan menetes ke dalam larutan dingin lauril akrilat (4.00 mmol) dalam CH2Cl2 (25 mL ), dan campuran reaksi diaduk pada suhu 0 derajat C selama 3 jam. Pada akhir reaksi, campuran dipadamkan dengan Na2S2O3, kemudian campuran reaksi diekstraksi tiga kali dengan CH2Cl2, dan ekstrak gabungan dicuci dengan air garam, dikeringkan pada MgSO4, disaring untuk menghilangkan bahan pengering dan menguapkan pelarut. NaN3 (60.6 mmol) ditambahkan secara hati-hati ke zat antara termasuk dibromida dalam larutan N, n-dimetilformamida (DMF) (45 ml) pada suhu 0 derajat C. Campuran reaksi diaduk pada suhu kamar suhu (23 derajat C) selama 13 jam. Proses reaksi dipantau oleh 1H NMR. Setelah reaksi, campuran reaksi didinginkan dengan H2O dan diekstraksi dengan Et2O sebanyak tiga kali. Kedua ekstrak gabungan dicuci dengan air garam dan dikeringkan pada MgSO4. Zat yang mudah menguap dihilangkan dalam ruang hampa, dan kemudian DBU (1, 8-diazecyclododecane 7-ene) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 setara diazonium) ditambahkan secara perlahan ke produk mentah dalam Et2O (60 ml ) solusi pada 0 derajat. Campuran diaduk pada suhu 0 derajat selama 1,5 jam. Campuran kemudian didinginkan dengan H2O, kemudian diekstraksi dengan eter tiga kali, dicuci dua kali dengan air garam untuk menggabungkan ekstrak, dan dikeringkan pada MgSO4, disaring untuk menghilangkan pengering dan menguapkan pelarut filtrat, dan terakhir dengan kromatografi kolom silika gel (silika). gel; Heksana: EtOAc=90:10) Molekul produk target dapat diperoleh dengan memisahkan dan memurnikan residu.
Dodesil {{0}}akrilat (1 mmol) dan propanal (7 mmol) ditambahkan perlahan ke Pd (OAc) 2 (45 mg, 0.20 mmol, 2{ {18}} mol %), kompleks molibdenum (38 mg, 15 mikromol) dan CeCl3-7H2O (75 mg) dalam larutan asam asetat (0,5 ml). 0,20 mmol) dalam campuran metanol (1,0 ml) dan asam asetat (4,5 ml), campuran reaksi yang dihasilkan diaduk pada O2 (1 tekanan atmosfer) selama sekitar 3,5 jam, dan kemudian diaduk pada suhu 70 derajat C selama 4,5 jam berikutnya . Setelah reaksi, campuran dianalisis dengan GLC dan GC-MS, pelarut dihilangkan pada tekanan tereduksi, natrium bikarbonat ditambahkan ke sistem reaksi untuk menetralkan campuran, dan kemudian campuran diekstraksi dengan etil eter (50 ml), fase organik yang dihasilkan dikeringkan dan dipekatkan, dan akhirnya produk target dipisahkan dan dimurnikan dengan distilasi bola-ke-bola.
Kondisi penyimpanan
Sifat kimia dodesil 2-akrilat relatif stabil dan tidak akan terurai dalam keadaan normal, tetapi ikatan rangkap dalam dodesil 2-akrilat dapat dioksidasi oleh oksidan menjadi epoksida yang sesuai, sehingga dodesil 2- akrilat perlu disimpan dalam suhu ruangan tertutup dan lingkungan kering jauh dari oksidan.