| Sifat Kimia |
cairan tidak berwarna sampai kuning dengan bau yang tidak sedap |
| Sifat Kimia |
Picolines adalah cairan tidak berwarna. Bau yang kuat, tidak menyenangkan, seperti piridin. "Picoline" sering digunakan sebagai isomer campuran. |
| Sifat Kimia |
2-Methylpyridine sangat stabil dalam larutan air tetapi terurai ketika dipanaskan menghasilkan NOx. Bahan kimia tersebut juga dapat bereaksi dengan zat pengoksidasi. |
| Kejadian |
2-Methylpyridine dilepaskan dalam emisi atmosfer dari batubara selama pemrosesan menjadi tar, pitch, dan coke (Windholz dkk 1983; Naizer dan Mashek 1974). Ini juga merupakan produk sampingan dari proses gasifikasi dan pencairan batubara (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) dan retort serpih minyak (Pellizzari et al 1979). Gas ini terdapat dalam batubara dan dilepaskan dalam bentuk tumpukan emisi (Opresko 1982). 2-Methylpyridine telah diidentifikasi dalam limbah dari industri berikut: produk kayu, bahan kimia organik, obat-obatan dan fasilitas pengolahan limbah umum (Schackleford dan Cline 1983). 2-Methylpyridine juga merupakan konstituen asap tembakau (Brunneman 1978).
2-Metilpiridin dapat terurai secara hayati. Larutan 1 mM 2-metilpiridin yang dipaparkan dalam mikroorganisme tanah terdegradasi sempurna dalam 14-33 hari dalam kondisi aerobik, namun tidak terdegradasi setelah 97 hari dalam kondisi anaerobik (Naik et al 1972). |
| Kegunaan |
Pelarut; perantara dalam industri pewarna dan resin. |
| Kegunaan |
2-Picoline digunakan sebagai zat antara dalam bahan kimia pertanian dan obat-obatan. Ini berfungsi sebagai pelarut serta untuk menyiapkan pewarna dan resin. Ia dapat diterapkan sebagai konstituen dalam asap rokok, minyak tulang, tar batubara dan emisi oven kokas. Selanjutnya, ia bertindak sebagai prekursor 2-vinilpiridin, asam pikolinat, dan nitrapyrin. Ini juga digunakan untuk mempelajari reaksi transfer elektron dan proton lumiflavin. Selain itu, digunakan dalam jalur sintetik untuk pembuatan turunan piridin teraktivasi ikatan dearomatized, alllated dan karbon-hidrogen. |
| Kegunaan |
2-Picoline digunakan sebagai reagen dalam sintesis 2-Picolineborane, alternatif tidak beracun terhadap natrium borohidrida untuk pelabelan oligosakarida. |
| Definisi |
ChEBI: 2-metilpiridin adalah metilpiridin yang membawa substituen metil pada posisi 2. |
| Metode Produksi |
2-Methylpyridine disintesis dengan distilasi tar batubara atau minyak tulang atau dengan reaksi fase uap asetaldehida dan amonia dengan perbandingan 3:1 diikuti dengan isolasi 2-methylpyridine dari campuran reaksi (Considine 1974). Ia juga dapat disintesis dari sikloheksilamina dengan amonia berlebih dan ZnCl2 pada suhu 350 derajat, menghasilkan hasil 40-50%; atau dibuat dari hasil aduk etilen-merkuri asetat dengan air amonia dengan rendemen 70% (Windholz dkk 1983). Produksi pada tahun 1977 mungkin melebihi satu juta pound (Opresko 1982). |
| Referensi Sintesis |
Jurnal American Chemical Society, 86, hal. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Sintesis, hal. 26, 1976
Surat Tetrahedron, 17, hal. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Gambaran umum |
Cairan tidak berwarna dengan bau yang kuat dan tidak sedap. Mengapung di atas air. Uap beracun dihasilkan. |
| Reaksi Udara & Air |
Sangat mudah terbakar. Larut dalam air. |
| Profil Reaktivitas |
2-Picoline bersifat higroskopis. 2-Picoline bereaksi dengan hidrogen peroksida, besi(II) sulfat, asam sulfat, zat pengoksidasi, asam, dan logam. |
| Bahaya kesehatan |
TERHISAP, TERTELAN ATAU PENYERAPAN KULIT: Narkosis, sakit kepala, mual, pusing, muntah. MATA: Iritasi parah. KULIT: Menyebabkan luka bakar. TERTELAN: Iritasi dan gangguan lambung. |
| Bahaya kesehatan |
2-Methylpyridine menyebabkan iritasi lokal jika kontak dengan kulit, selaput lendir dan kornea (Reinhardt dan Brittelli 1981). Tanda-tanda klinis keracunan yang disebabkan oleh metil piridin meliputi penurunan berat badan, diare, kelemahan, ataksia dan ketidaksadaran (Reinhardt dan Brittelli 1981) serta sakit kepala narkosis, mual, pusing dan muntah (Ketchen dan Porter 1979). Paparan kronis terhadap metilpiridin menyebabkan anemia dan kelumpuhan mata dan wajah selain gejala yang disebutkan sebelumnya (Ketchen dan Porter 1979). |
| Sifat mudah terbakar dan mudah meledak |
Mudah terbakar |
| Kegunaan industri |
2-Methylpyridine digunakan sebagai pelarut, atau sebagai zat antara kimia dalam industri pewarna dan resin (Windholz et al 1983) atau untuk obat-obatan dan karet (Hawley 1981). Ini digunakan untuk membuat 2-vinilpiridin yang kemudian dibuat menjadi terpolimer dengan stirena dan butadiena. Lateks dari terpolimer ini banyak digunakan dalam perekat untuk mengikat tekstil dengan elastomer (Reinhart dan Britelli 1981). Ia juga merupakan zat antara kimia untuk 2-kloro-6-(triklorometil)piridin dan 2-vinilpiridin. |
| Profil Keamanan |
Racun melalui jalur intraperitoneal. Cukup beracun jika tertelan dan kena kulit. Sedikit beracun jika terhirup. Iritasi kulit dan mata yang parah. Data mutasi dilaporkan. Cairan mudah terbakar bila terkena panas atau nyala api. Untuk memadamkan api, gunakan CO2, bahan kimia kering. Campuran dengan hidrogen peroksida + besi(II) sulfat + asam sulfat dapat terbakar dan kemudian meledak. Ketika dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap beracun NOx. |
| Paparan potensial |
(o-isomer); Dugaan bahaya reprotoksik, Iritan primer (tanpa reaksi alergi), (m-isomer): Kemungkinan beresiko membentuk tumor, Iritan primer (tanpa reaksi alergi). Picolines digunakan sebagai zat antara dalam pembuatan farmasi, pembuatan pestisida; dan dalam pembuatan pewarna dan bahan kimia karet. Ini juga digunakan sebagai pelarut. |
| Karsinogenisitas |
Tidak ada penelitian yang dapat diandalkan pada mamalia untuk mengevaluasi potensi karsinogenik dari salah satu dari tiga metilpiridin yang ditemukan. Tak satu pun dari metilpiridin terdaftar sebagai karsinogen oleh IARC, NTP, OSHA, atau ACGIH. |
| Metabolisme |
Methylpyridines diserap melalui inhalasi, konsumsi atau penyerapan perkutan (Parmeggiana 1983). 2-Methylpyridine dengan cepat diserap dan menembus ke hati, jantung, limpa, paru-paru dan otot selama 10-20 menit pertama setelah pemberian oral sebesar 0.5 g/kg pada tikus (Kupor 1972 ). Persentase serapan 2-metilpiridin oleh tikus meningkat seiring dengan dosis dan eliminasinya terjadi dalam dua fase yang juga bergantung pada dosis (Zharikov dan Titov 1982).
Data mengenai biotransformasi 2-metilpiridin telah dirangkum oleh Williams (1959) dan DeBruin (1976). Pada kelinci dan anjing, senyawa tersebut dioksidasi menjadi asam -pikolinat kemudian dikonjugasikan dengan glisin membentuk asam -pikolinurat yang dikeluarkan melalui urin. Pada ayam, sebagian diekskresikan sebagai asam -pyridinornithuric. Sekitar 96% dari dosis oral 100 mg/kg 2-metilpiridin pada tikus diekskresikan melalui urin sebagai asam pikolinurat (Hawksworth dan Scheline 1975). Terdapat juga bukti bahwa 2-metilpiridin membentuk 2-turunan termetilasi pada anjing (Williams 1959). Karena 3-metilpiridin diubah menjadi N-oksida pada berbagai spesies (Gorrod dan Damani 1980), kemungkinan besar 2-metil-piridin juga mengalami oksidasi serupa. |
| Pengiriman |
Picolines UN2313, Kelas Bahaya: 3; Label: 3-Cairan mudah terbakar. |
| Metode Pemurnian |
Biddiscombe dan Handley [J Chem Soc 1957 1954] dengan uap menyuling larutan basa yang mendidih dalam 1,2 ekuivalen 20% H2SO4 hingga sekitar 10% basa terbawa, bersama dengan pengotor non-basa. NaOH berair berlebih kemudian ditambahkan ke residu, basa bebas dipisahkan, dikeringkan dengan NaOH padat dan didistilasi fraksional. 2-Metilpiridin juga dapat dikeringkan dengan saringan molekuler BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, natrium atau Linde tipe 5A. Pemurnian alternatif adalah melalui hasil aduk ZnCl2, yang dibentuk dengan menambahkan 2-metilpiridin (90mL) ke dalam larutan ZnCl2 anhidrat (168g) dan 42mL konsentrasi HCl dalam EtOH absolut (200mL). Kristal kompleks disaring, direkristalisasi dua kali dari EtOH absolut (menghasilkan m 118.5-119.5o), dan basa bebas dibebaskan dengan penambahan NaOH berair berlebih. Ini disuling dengan uap, dan NaOH padat ditambahkan ke distilat untuk membentuk dua lapisan, lapisan atas kemudian dikeringkan dengan pelet KOH, disimpan selama beberapa hari dengan BaO dan didistilasi fraksional. Alih-alih ZnCl2, HgCl2 (430g dalam 2,4L air panas) dapat digunakan. Kompleks, yang terpisah pada pendinginan, dapat dikeringkan pada suhu 110o dan direkristalisasi dari HCl 1% (menjadi m 156-157o). Hidroklorida memiliki m 78-79o, dan pikrat memiliki m 165,5o(dari EtOH) dan 180o(dari H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Ketidakcocokan |
Uap dapat membentuk campuran yang mudah meledak dengan udara. Tidak kompatibel dengan oksidator (klorat, nitrat, peroksida, permanganat, perklorat, klorin, brom, fluor, dll.); kontak dapat menyebabkan kebakaran atau ledakan. Jauhkan dari bahan basa, basa kuat, asam kuat, asam okso, epoksida. Menyerang tembaga dan paduannya. |
![9-[(2-Asetoksietoksi)metil]-N2-asetilguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
